Wise Guys es un juego de mesa de control de área, despiadado y de rápido aprendizaje en el que juegas como una de las cuatro pandillas rivales que buscan hacerse ricas como «Rum Runners» en las difíciles calles de Chicago en el apogeo de los locos años 20.
En cada turno, los jugadores giran, negocian, hablan y luchan para controlar los lugares donde compran y venden alcohol, ayudan a los políticos a ser elegidos y obtienen ayuda a cambio o traicionan a pandillas rivales. Negocia, amenaza y alíate con bandas rivales cuando te convenga, pero ten cuidado con el inevitable cuchillo en la espalda…
A lo largo de seis rondas, los jugadores se turnan para conducir hasta lugares de la ciudad representados por la cuadrícula de cartas en el centro del tablero. Diferentes ubicaciones brindan acceso a materiales, dinero en efectivo o influencia que los miembros de la pandilla del jugador pueden «adquirir» a través del comercio, obteniendo ganancias de propiedades dentro de su territorio o explotando partes de la ciudad bajo el control de una pandilla rival. Todos los jugadores deben mantener cierta discreción, ya que vender demasiado en una ronda atraerá atención no deseada o saturará la ciudad con licor, y tus compañeros mafiosos no estarán muy contentos con la pérdida de ganancias.
Gana el grupo que tenga más dinero en efectivo al final del juego.
